本片根据美国作家杰夫·金尼（Jeff Kinney）的同名畅销儿童系列读物改编。第一天升入初中的格雷·郝夫利（扎克瑞·戈登 Zachary Gordon 饰）忐忑不安，拼命想要突出表现成为班级年鉴中的明星。格雷的哥哥罗德里克（戴文·博斯蒂克 Devon Bostick 饰）给了他一堆不能这样也不能那样的忠告，他的好朋友罗利·杰佛森（罗伯特·卡普荣 Robert Capron 饰）却不以为然，继续沿用小学时那一套穿戴、用语、态度，让格雷十分头疼。格雷拒绝了女孩安琪（科洛·莫瑞兹 Chloe Moretz 饰）加入校报的邀请，拉着罗利加入了校安全巡逻队。在逃避万圣节得罪的三个小混混时格雷犯了错误，却又缺乏勇气承认，听任罗利替自己背了黑锅。后续事件的发展越来越糟，格雷在学校的受欢迎度直线掉落，就连他与罗利的友谊都岌岌可危……

又是一年暑假，顺利结束七年级学业的格雷格·赫夫利（扎克瑞·戈登 Zachary Gordon 饰）已经作好规划，首先狂玩电动游戏，然后抽空和霍莉·希尔斯（佩顿·利斯特 Peyton List 饰）发展一下关系。当然热爱运动的老爹弗兰克（史蒂夫·赞恩 Steve Zahn 饰）并不认同他的死宅计划。受不了父母花样百出的暑期安排，格雷格和死党罗利·杰佛森（罗伯特·卡普荣 Robert Capron 饰）参加了乡村俱乐部，令他喜出望外的是霍莉竟然也在此地，当然还有强硬霸气的佩蒂（Laine MacNeil 饰）。此后不久，谎言被揭穿的格雷格被迫把老哥罗德里克（戴文·博斯蒂克 Devon Bostick 饰），惹出不少的笑话。周旋于野外训练营和乡村俱乐部，初中时代最后一个暑假拉开序幕……
本片根据美国作家杰夫·金尼（Jeff Kinney）的同名畅销儿童系列读物改编