曾经一起打拼的日子，让两个陌生男女Alan（陈柏霖 饰）和梦婕（郭采洁 饰）相识相爱，他们渐渐学会了一起哭，一起笑，养成一样的习惯。相爱简单，但相处太难，随着生活的磨炼，最初的爱情却走到被消磨殆尽最后的边缘。分开的日子里，他和她要面对的是无人应答的失落，是得不到回应的心痛，所有曾经的甜蜜美好，都成了在记忆里被反复拉扯的孤独。面对不期而至再次重逢的机会，两个人该一笑而过着遗憾，还是勇敢再爱一次？成全了你，也许只有最伤的我才懂，我们曾经相爱过。
台语片曾经有过风光的年代，当时的电影几乎都在台北北投取景，所以人称北投为“台湾好莱坞”。八年级生小婕（李亦捷 饰），始终不相信台语片有过这么美好的时期，但阿公刘奇生（龙劭华 饰）总是一脸骄傲的说：“阿公我可是当时最红的王牌大编剧”……对于这件事，小婕始终存疑。小婕有个 得了失智症的阿嬷（沈海蓉 饰），病情日益严重，竟宣称自己是万宝龙的太太……“万宝龙”是当年台语片时代最红的小生。小婕不解阿嬷为何总是对此人念念不忘，于是，阿公开始跟她讲起一段当年发生在“台湾好莱坞”的Love Story……1969年，电影《七号间谍》上映。观众大排长龙，争睹随片登台的万宝龙（王柏杰 饰）风釆；当时正陷入创作低潮的奇生（蓝正龙 饰），在后台邂逅了一个翻墙进来偷看电影的女孩——蒋美月（安心亚 饰）。美月为了追星，跷家北上，一个因缘际会进入剧组，当起了临时演员；没多久，奇生便被女孩古灵精怪的个性所吸引；另一方面，他却无法回避高傲女明星金月凤（天心 饰）不停付出的浓烈情感……《七号间谍》全台湾大卖，续集趁胜追击，没料开拍没多久，导演竟在片场猝逝！老板遂要怀有导演梦的奇生救火，而他与美月的感情也有了进一步的发展；这时，金月凤却宣称自己有了奇生的小孩……面对一部多灾多难的电影，以及宛如电影情节般的曲折恋情，奇生究竟能否力挽狂澜？而阿嬷的梦中情人倒底是万宝龙，还是阿公？数十年后的小婕即将从阿公口中，得到一个埋藏已久的动人答案…
